「転職を検討しているけど、失敗したらどうしよう…」そんな不安を抱えていませんか？

転職って、活動中だけでなく、転職してからも想像以上に大変ですよね。

「今の職場が嫌だから転職したのに、入社してみたらもっとひどかった…」

「給料は上がったけど、労働時間が長すぎてプライベートがない…」

「思っていた仕事と違ったかも…」

転職経験者が「転職に失敗した」と感じている割合は、調査によってバラつきがありますが、10％から25％程度というデータがあります。

筆者は10回の転職経験がありますが、そのうち実際に「失敗した」と感じた経験は3回ありますので、ほぼデータ通りですね…

実際に失敗した経験がある筆者だからこそ、「転職に失敗しやすい理由」を理解し、「後悔しない転職の方法」 をお伝えすることができます！

そこで、この記事では、転職でよくある失敗例と、その回避策を徹底解説。

「次こそは絶対に後悔しない転職をしたい！」

「転職を検討しているけど、失敗するのが不安で行動できない」

という方は、ぜひ最後まで読んでみてください。

転職は生活に与える影響が大きいので、「成功するかどうか」よりも、まずは「失敗しないこと」が重要です。

この記事を読めば、「なぜ転職で失敗するのか？」が明確になり、次の転職を成功させるためのヒント が見つかるはず！

後悔しない転職を目指して、一緒に学んでいきましょう！

1⃣ よくある転職の失敗例｜事前の準備で後悔を防ぐ！

「転職すれば、今の不満が解消されるはず！」

そんな期待を持って転職したのに、

「思っていたのと違う…」

「前の会社のほうが良かったかも…」

と思ったことはありませんか？

でも、 なぜ転職後に後悔してしまうのか？

ここでは よくある6つの転職の失敗パターン を紹介します！

1-1 業務内容が事前の説明と異なっていた

「聞いていた仕事と、実際の業務が全然違う…」

これは転職でよくあるミスマッチの一つです。

例えば、

「マーケティング職」として入社したのに、実際には、 営業の業務がほとんどだった、

「データ分析がメイン」と言われていたのに、実際はデータ入力の単純作業ばかりだった、といったケースも。

1-2 労働条件や給与が想定と違っていた

「想定していた年収より低かった…」

「残業代が出るはずなのに出ない…」

給与や待遇に関するトラブルも、転職後の大きな後悔ポイントの一つです。

1-3 職場の社風が合わなかった

「求人票には「アットホームな職場です！」と書かれていたのに、入社してみたら体育会系でピリピリした職場だった…」

「上司のマネジメントスタイルにストレスを感じる…」

転職先の雰囲気や社風などは求人票や面接では把握することが難しいことが実際にあります。

そのため、入社後になってはじめて「自分とは合わない」とミスマッチを感じることも。

1-4 労働時間が長くなった

「残業が多すぎて、プライベートの時間が全然ない…」

転職して、労働時間が前職よりも長くなってしまったという失敗は意外と多いです。

待遇面は改善されたものの、残業や休日出勤が増えてワークライフバランスが悪化し、前職の働き方のほうが良かった、と後悔することも。

1-5 スキルや経験が活かせず、キャリアの停滞を感じた

「新しいことに挑戦できる環境ではなかった…」

「スキルアップの機会がない…」

転職したのに、 前職のほうが成長できる環境だったという失敗例もあります。

また、ベンチャー企業やスタートアップ企業の場合、経営方針が急変することもよくあり、入社時に想定していたキャリアを築けなくなることもあり得ます。

1-6 転職後に前職の良さを実感し、後悔した

「前の会社のほうが良かった…」

新しい環境に慣れないうちは、 前職の慣れ親しんだ部分が美化されてしまうこともあります。

前職では当たり前のように享受していた環境が、転職先では提供されない、自分で手配しなければならない、といったケースがあります。

筆者の場合は、大手企業からベンチャー企業に転職した際に、業務で使用するPCや名刺を自分で業者から見積もりを取って手配しなければならないときに、前職では恵まれていたのだな、と実感したことがあります。

また、人間関係も転職先ではゼロから構築する必要があります。

前職では慣れ親しんだ環境ということもあり、コミュニケーションや仕事の進め方で苦労することはなかったかもしれません。

新しい環境で、相手のことを知り、自分のことを知ってもらうことは、転職後の精神的な負担となることもあるでしょう。

2⃣ 転職に失敗する主な原因｜後悔しないために知っておくべき5つのポイント

転職は「新しい環境でのスタート」というワクワクする気持ちがある一方、「転職が本当に正解なのか？」という不安もつきものです。

前述のとおり、転職経験者の10％から25%が「転職に失敗した」と感じているというデータもあります。

では、転職で失敗してしまう原因は何なのか？

ここでは 「転職のよくある失敗の原因」 を5つ紹介します！

2-1 転職の目的が曖昧で自己分析が不十分

「今の会社・仕事が嫌だから、とりあえず転職したい…」

「今の給料では生活が苦しいので、とにかく年収を上げたい」

このような曖昧な動機で転職をすると、次の会社でも不満を抱える可能性が高いです。

転職は、「キャリアアップのための手段」であり、「逃げ道」ではありません。

しっかり自己分析をして、自分に合った転職をすることが大切です！

2-2 企業研究を怠り、社風や労働条件を理解していない

「求人情報には『アットホームな職場』って書いてあったのに、実際はギスギスしていた…」

「幅広い業務を経験できると聞いていたのに、実態は雑用ばかり…」

これは 企業研究不足が原因で起こるミスマッチです。

求人票や面接の情報だけを信じて転職すると、「こんなはずじゃなかった！」と後悔することになりかねません。

2-3 退職を急ぎすぎて慎重な判断ができていない

「もう今の会社は耐えられない！」

「とにかく辞めたいから、内定をもらった会社に決めてしまおう…」

このような退職を目的とした「勢いだけの転職」は、失敗する確率が高くなります。

転職で、より良い選択をするためには、冷静に判断することが必要です。

2-4 企業のイメージやブランドだけで転職を決めてしまう

「有名企業だから、とりあえず応募しよう！」

「外資系なら給料がいいはず！」

このような「イメージ優先の転職」をすると、入社後にギャップを感じることがあります。

口コミ評価が高い企業であっても、その企業の社風が自分に合っているとは限りません。

転職口コミサイトに書き込む動機は、評価の低い企業において高くなりますが、評価の高い企業も結構高いのです。

口コミの内容が偏っていればどちらの場合も注意しましょう。

「有名企業だからOK」ではなく、「自分に合っているか？」が重要です！

2-5 条件面で妥協し、長期的なキャリアを考えずに転職する

「今の会社よりマシなら、とりあえず転職しよう…」

このように「消極的な転職」をすると、長期的に見て後悔する可能性が高いです。

転職を検討するときの軸がないので、妥協してはいけない条件を見逃してしまい、転職先でひとつの問題が解決されても別の問題に不満を感じることになるからです。

3⃣ 転職後に後悔したときの対処法｜冷静に判断してベストな選択をしよう！

「転職したのに、思っていたのと違った…」

「この会社、本当に自分に合っているのかな？」

前述のデータからも、転職後 「失敗したかも…」と感じる人は一定数います。 実際、筆者もこれまでの転職でそう感じた経験があります。

しかしながら、 すぐに辞めるのが正解とは限りません。 まずは状況を整理し、冷静に判断することが大切です。

ここでは 「転職後に後悔したときの対処法」を4つ紹介します！

3-1 現職で改善できることがないか模索する

「もしかして、もう少し工夫すればこの会社でもやっていけるかも？」

転職直後は新しい環境に慣れるまで不安を感じやすく、「失敗した…」と早まって判断してしまう こともあります。

特に、「職場の人間関係がうまくいかない」「仕事のやり方が合わない」などの理由で転職を考える場合、 まずは職場でできる改善策を探してみるのが得策です。

筆者の場合は、個人の裁量が大きい会社からマイクロマネジメントの上司がいる会社に転職したときに、強烈な息苦しさを感じたことがありました。

しかしながら、小さな成果をコツコツ積み上げることで信頼を得られるようになり、少しずつ自分の裁量で進められる範囲を広げていくことができた経験があります。

✅ 改善できることがあるかチェックしよう！

3-2 どうしても環境が合わない場合は、再転職を検討する

「どう頑張っても、この会社で働き続けるのは難しい…」

もし人間関係の改善が見込めない、待遇が大幅に違う、精神的・肉体的に負担が大きすぎる など、 職場に長くいられない理由が明確な場合は、再転職を検討しましょう。

筆者の場合は、異業種に転職した際に「このままこの会社に勤務していても、自分の強みを活かせる機会はなく、成果を出すことはできない」と判断し、入社後半年でふたたび転職活動を開始し、元の業界に戻ったことがあります。

転職は「逃げ」ではなく、「より良いキャリアを作るための選択肢」です。

冷静に検討し、「このまま働き続けるほうがリスクが高い」と判断したら、早めに動きましょう！

3-3 失敗の原因を分析し、同じミスを繰り返さないよう準備する

「また転職しても、同じような失敗をしてしまうかも…」

転職を繰り返さないためには、今回の転職で何がダメだったのかをしっかり分析することが大切です。

例えば、筆者の場合、異業種への転職で自分のスキル・経験の再現性の見積もりが甘く、転職先で想定していたパフォーマンスが発揮できなかった経験があります。

そのような経験から、異業種への転職はより慎重に判断するようになりました。

失敗から学べば、次の転職は成功させられます！

参考記事：転職成功の羅針盤！ 業界分析で理想のキャリアを掴む！

3-4 出戻り転職を選択肢に入れ、メリットとデメリットを整理する

「やっぱり前の会社のほうが良かったかも…」

最近は 「出戻り転職（前職に戻る転職）」 をする人も増えています。

以前は、退職者に対してネガティブな印象が持たれることがありましたが、転職が当たり前になってきたことと、人材不足のトレンドもあって、積極的に退職者を再雇用する企業も増加傾向にあります。

でも、 元の会社に戻るのはアリなのか？ 不安になりますよね。

出戻り転職のメリット・デメリットをまとめました。

✅ 出戻り転職のメリット・デメリット

「出戻り転職を成功させるための３つのポイント」は以下のとおりです。

出戻りも選択肢の一つですが、「本当に前の会社に戻るのがベストか？」を冷静に考えましょう。

4⃣ 転職で失敗しないための5つの対策｜後悔しない転職を実現しよう！

「転職を検討しているけど、本当に今の会社を辞めていいのかな？」

「次こそは絶対に失敗したくない！」

そんな不安を抱えているあなたへ。

実は、転職で失敗する人の多くは 「準備不足」と「情報不足」という共通点があります。

転職は「勢いで決める」と失敗しやすく、しっかりとした準備と戦略を持ち、正しい判断をするための情報を入手することで成功確率がグッと上がるのです。

ここでは、転職を成功させるための5つの対策を詳しく解説します！

これらを押さえておけば、「こんなはずじゃなかった…」という後悔を防ぐことができます！

4-1 転職の目的・優先順位を明確にする

「なんとなく転職したい」

「今の職場が嫌だから転職する」

こういった漠然とした理由で転職をすると、ほぼ確実に後悔します。

なぜなら、転職の目的が曖昧だと、転職先を決める基準がブレるからです。

例えば、「人間関係が嫌だから転職したい」と思っていたのに、転職先でも同じような問題が発生し、また辞めたくなる…というケースがあります。

✅ 転職前に考えておくべき5つのチェックリスト

もし「NO」が1つでもある場合、転職の目的をもっと明確にする必要があります。

このように、「転職の軸」を決めることで、転職活動中に迷ったときも判断しやすくなります！

4-2 企業研究を徹底し、労働環境や待遇を事前に確認する

「求人情報には『風通しの良い職場』と書かれていたのに、実際は経営者の一言で全てが決まるトップダウンの環境だった…」

こういう企業研究不足によるミスマッチは、転職の失敗の典型例です。

求人情報だけでは企業のリアルな環境は分かりません。

例えば、

「残業なし」と書かれていても、実際には、「退勤の打刻はして、実際には仕事を持ち帰っていた」 状態だったり、「若手が活躍中！」と書かれていても、実際には離職率が高くて若手が定着していないだけだったりすることもあります。

✅ 企業研究でチェックすべき項目と確認方法

筆者の場合は、面接をなるべく遅い時間（夕方から夜）に設定してもらうようにしています。

理由は、退勤時間あたりの社内の様子をチェックできるからです。

社内の様子をチェックしていると、ほとんどの社員が普通に残っていたり、夜食を買いに行ったり、面接官が明らかに疲れていたり、と実際に様々な視覚情報を得ることができます。

4-3 転職先が決まってから退職することでリスクを最小限にする

「今すぐ辞めたい！」

そんな気持ちで勢いで退職するのは危険です。

無職期間が長引くと経済的にも精神的にも追い詰められ、焦って転職先を決めてしまい、結局また失敗する… という悪循環に陥るリスクがあるからです。

4-4 自己分析を行い、自分の市場価値や強みを理解する

「そもそも、自分は転職市場でどんな評価を受けているのだろう？」

自分の市場価値を理解していないと、「なんとなく転職」になりやすく、ミスマッチが起きやすいです。

「やりたいこと」も重要ですが、市場価値を把握するためには、「得意なこと」を整理することも重要です。

自分では普通にやっているつもりで、周りから感謝されていることってないでしょうか？

そのようなスキルは、転職市場では「強み」として評価されることもあります。

参考記事：転職成功の秘訣！自己分析フレームワークで理想のキャリアを見つけよう！

4-5 労働条件通知書をしっかり確認する

「面接では年収800万円くらいって言われていたのに、入社初年度はボーナスが支給対象外で実際は700万円だった…」

これは実際に筆者が過去に経験したトラブルです。

オファーレターの理論年収にはボーナスが含まれていたにもかかわらず、その後発行された労働条件通知書には入社初年度は支給対象外と記載されていました。

「労働条件通知書」は、採用企業が内定者に対して、労働基準法に従い労働条件を明示するために発行する書類です。

労働条件通知書には、賃金、労働時間、勤務場所、業務内容、休日・休暇等の重要な条件が記載されています。

給与・待遇に関するトラブルを防ぐために、労働条件通知書は必ずチェックしましょう。

労働条件は生活に大きな影響を与える重要な項目です！口頭だけでなく、 必ず書面で確認することが大切です。

5⃣ 転職の失敗に関するよくある質問｜後悔しない選択をするために

「せっかく転職したのに、失敗したかも…」

「この会社で本当に続けていけるのかな？」

転職後、多くの人が 「これで本当に良かったのか？」と不安になる瞬間があります。

でも、すぐに辞めるのが正解とは限りません。

また、「前の会社に戻りたい」と思うこともあるでしょうし、 転職を繰り返してしまう人の特徴についても気になりますよね。

ここでは、転職を10回経験している筆者が、転職の失敗に関するよくある質問に答えながら、 後悔しないための選択肢を解説していきます。

5-1 転職後に失敗したと感じたらすぐに辞めるべきか？

「もう辞めたい…」

「でも、また転職するのはリスクがあるかも…」

転職後すぐに「失敗したかも」と感じることは珍しくありません。でも、 すぐに辞めるのがベストな選択とは限らないのです。

焦って辞めるより、 冷静に分析することが大切です！

5-2 出戻り転職はあり？前職に戻るメリットとデメリット

「やっぱり前の会社のほうが良かったかも…」

転職後に「前職に戻りたい」と思うこともありますよね。実際、「出戻り転職」 をする人も増えています。

でも、 本当に戻るのが正解なのか？ は慎重に考えるべきです。

出戻り転職のメリット・デメリットと成功させるための３つのポイントのおさらいです！

✅ 出戻り転職のメリット・デメリット

出戻りも選択肢の一つですが、「本当に前職に戻るのがベストか？」を冷静に考えましょう。

5-3 転職を繰り返してしまう人の共通点とは？

「気づけば転職を繰り返している…」

短期間での転職を繰り返すと、次の転職が難しくなることもあります。転職を繰り返してしまうのには「共通する理由」 があります。

「今の会社が嫌だから転職する」のではなく、「理想のキャリアを作るために転職する」意識を持つことが重要です！

また、これまでのキャリアをひとつのストーリーとして説明できると、転職回数が多くても面接官の納得感を得ることができます。

🍀 まとめ｜転職は「失敗しないこと」が成功への第一歩！

転職って、大きな決断ですよね。

「この会社、本当に自分に合っているのかな？」

「失敗して後悔することになったらどうしよう…」

そんな不安を抱えながら転職活動をしている人は多いと思います。

でも、転職は、停滞している自分のキャリアを改善するチャンスでもあります。

これまでの内容を振り返ると、「転職の失敗を防ぐこと」が何よりも大切だと分かります。

しっかり準備をすれば、転職での後悔はグッと減らすことができます！

🔍 この記事の重要なポイントをおさらいします。

🔔 最後に｜転職は「成功」よりも「失敗しないこと」が大事！

転職は、焦って決めると失敗しやすいもの。

でも、しっかり準備をすれば、キャリアアップできる機会・環境を手に入れることができます。

筆者は、自己分析と企業分析が不足していたことによって失敗も経験しましたが、転職によって大きなキャリアアップの機会を得ました。

「今の職場にいるのが正解なのか？」

「転職したほうが自分のキャリアにとってプラスなのか？」

この答えを見つけるためには、「転職の目的」と「自分の理想の働き方」を明確にすること が大切です。

この記事を読んで、「転職の目的を明確にして、後悔しない転職をしよう！」と思えたなら、それが最初の一歩です！

この記事が、みなさんが転職を検討する際の参考となれば嬉しく思います。

最後まで読んで下さりありがとうございました！また次回の記事でお会いしましょう！

参考記事：転職活動のやり方がわからない？：転職10回の経験者が教える6つの方法とそのメリット・デメリット

✏️ にぬきたまご

これまで主にエンタメ業界で10回の転職を経験。日系、ベンチャー、外資系に勤務。現在は11社目の企業で執行役員として勤務中。

【転職活動の実績】

• 転職回数：10回
• 応募：200社以上
• 登録転職エージェント数：30社以上
• 登録転職サイト：10社以上

これまでの転職活動の経験を活かして、2020年より転職ブログを運営。応募者の目線で転職活動のお役立ち情報を発信中。

X（Twitter）：@tenshoku_sitara